Nejnavštěvovanější atrakcí v Chicagu je Navy Pier, přes kilometr dlouhé molo vystupující do Michiganského jezera na úrovni Grand Ave a Illinois Street. Živá oblast plná restaurací, barů a nejrůznějších pouťových atrakcí se probouzí po poledni a s přibývajícím večerem je čím dál živější.
Najdete tu i některá významná muzea nebo divadla:
Námořní muzeum
Dětské muzeum,
Shakespearovo divadlo.
Z jižní části Navy Pier je pěkný výhled na chicagskou „skyline“, na druhé straně mola zase najdete menší pláž Ohio Beach.